Durante el período Sengoku, una época de constantes guerras y levantamientos, Tondabayashi era una ciudad religiosamente autónoma con muros de tierra y un foso centrado alrededor de la rama del templo Koshoji de la secta Ikko. La ciudad originalmente se llamaba Rokusuji Nanacho, y se instalaron puertas Kido en cuatro lugares alrededor del perímetro, aproximadamente 400 metros de este a oeste y 350 metros de norte a sur, y las puertas se cerraban por la noche para mantener el orden público. La otrora ordenada división sigue siendo casi como era hoy, y los restos parcialmente conservados de los muros de tierra y el foso de guardia nos recuerdan el pasado lejano. Jonomon-suji, que corre de norte a sur a través del centro de la ciudad, cuenta actualmente con unas 600 casas adosadas, de las cuales unas 250 siguen siendo casas tradicionales, lo que le da un sentido de historia y estilo. La "Antigua Residencia de la Familia Sugiyama", que se encuentra en el suroeste de la ciudad, es una propiedad cultural importante designada a nivel nacional, y la "Residencia de la Familia Nakamura" es una propiedad cultural tangible designada por la prefectura. Toda el área está designada como distrito de preservación de importancia nacional para grupos de edificios tradicionales.